Iodure de tétrabutylammoniumest un réactif largement utilisé dans diverses réactions chimiques.L’une des applications les plus intéressantes et les plus étudiées du TBAI est son utilisation dans la synthèse des azides.
Synonyme:TBAI
Numero CAS:311-28-4
Propriétés
Formule chimique
C16H36IN
Masse moléculaire
369,37 g/mole
Température de stockage
Point de fusion
141-143 ℃
Pureté
≥98 %
Extérieur
cristal blanc ou poudre blanche
L'iodure de tétrabutylammonium, également connu sous le nom de TBAI, est un réactif largement utilisé dans diverses réactions chimiques.L’une des applications les plus intéressantes et les plus étudiées du TBAI est son utilisation dans la synthèse des azides.Mais quel est le mécanisme derrière cette réponse, et comment TBAI y contribue-t-il ?
Le mécanisme de réponse du TBAI est assez complexe et implique plusieurs étapes clés.En général, cette réaction implique la génération in situ d'hypoiodite à partir du TBAI et d'un co-réactif connu sous le nom de TBHP.Cet hypoiodite réagit ensuite avec un composé carbonylé pour former un intermédiaire qui est ensuite un azoture.Enfin, l'hypoiodite est à nouveau régénérée par oxydation.
La première étape du mécanisme réactionnel implique la génération d’hypoiodite à partir du TBAI et du TBHP.Il s’agit d’une étape critique car elle initie la réaction en fournissant les espèces iodées nécessaires à l’oxydation ultérieure du carbonyle.L'hypoiodate est très réactif et est capable de favoriser de nombreuses réactions chimiques différentes, notamment l'halogénation et l'oxydation.
Une fois l’hypoiodite formé, il réagit avec un composé carbonylé pour former un intermédiaire.Cet intermédiaire est ensuite azoté à l'aide d'un réactif imide, qui ajoute deux atomes d'azote à la molécule et l'« active » essentiellement pour d'autres réactions.À ce stade, le TBAI a rempli son objectif et n’est plus nécessaire dans la réaction.
La dernière étape du mécanisme implique la régénération de l'hypoiodite.Ceci est réalisé par oxydation à l'aide de co-réactifs tels que le peroxyde d'hydrogène.La régénération de l’hypoiodite est essentielle car elle permet à la réaction de poursuivre son cycle et de produire davantage d’azides.
Dans l'ensemble, le mécanisme de réponse de TBAI est très élégant et efficace.En générant de l'hypoiodite in situ et en l'utilisant pour oxyder les composés carbonylés, le TBAI permet la génération d'azides qui seraient autrement difficiles, voire impossibles, à synthétiser.Que vous soyez un chimiste travaillant dans un laboratoire de recherche ou un fabricant cherchant à produire de nouveaux matériaux, TBAI a beaucoup à offrir.Essayez-le aujourd'hui !
Heure de publication : 14 juin 2023